Томми Брин начал карьеру в клубе «Дроэда Юнайтед», где сначала выступал на позиции нападающего, но после травмы ноги решил попробовать себя в роли вратаря. В 1929 году перешёл в «Ньюри Таун», изначально как любитель, но в сентябре 1931 года подписал свой первый профессиональный контракт. В апреле 1932 года перешёл в «Белфаст Селтик». В свой первый сезон в клубе выиграл чемпионский титул. Выступал за клуб на протяжении пяти лет, выиграв множество трофеев^[1].